Тој беше првенствено бизнисмен и политичар, но љубителите на фудбалот ќе го паметат Силвио Берлускони како човекот кој создаде империја и еден од најдобрите тимови на сите времиња. Берлускони почина на 86-годишна возраст во болницата „Сан Рафаел“ во Милано. Беше бел љубител на фудбалот, а во тој спорт влезе на 20 февруари 1986 година кога го спаси Милан од банкрот.
Тој купи клуб кој во следните децении стана еден од најголемите во светот. Со него „росонерите“ пет пати беа европски шампиони, осум пати шампиони на Италија, освоија седум италијански Суперкупа, пет европски суперкупа, како и три Интерконтинентални купови. Во трите децении, поточно 31 година, кога Берлускони го водеше Милан како шеф, клубот освои 20 трофеи. Стана премиер на Италија во 1994 година и во исто време ја извршуваше таа функција и раководеше со Милан.
Во 2017 година Берлускони го продаде Милан за 830 милиони евра, а една година подоцна реши да се „врати во игра“ и заедно со Адријано Галијани да ја купи Монца, која ја однесоа од Серија Ц во Серија А. За време на раководењето на Милан низ клубот поминаа голем број фудбалери. Меѓу нив е и Златан Ибрахимовиќ, кој дел од својата биографија му посвети на Берлускони. Во него, Швеѓанецот откри интересна анегдота кога Силвио го замолил да стане и да се помести од седиштето до него, за да може таму да седне некоја убавица. Берлускони и во зрелите години важеше за заводник, па не чуди што во 2020 година се ожени со 54 години помладата Марта Фачина, која редовно гостуваше на натпреварите во Монца.
На крајот на 2022 година ја шокираше јавноста кога откри дека им ветил на фудбалерите на својот тим дека ќе им плати проститутки доколку победи некој од најсилните италијански клубови.
„Најдовме добар, пријателски настроен тренер способен да ги мотивира нашите момци. Им дадов дополнителна мотивација на играчите… Им ветив дека ако ги победиме Милан, Јувентус или некој од поголемите клубови, ќе им испратам автобус полн со проститутки во соблекувалната“, рече тој во декември 2022 година.
